27 и 28 сентября российские войска продолжали наступательные действия на Купянском направлении, но не смогли добиться продвижения из-за контратак Вооружённых сил Украины к юго-востоку от Купянска. Как отмечают аналитики ISW, украинские силы также эффективно перехватывают различные типы российских беспилотников в этом районе.
Кроме того, при отступлении к газопроводу к северу от Купянска российские военные использовали гражданских украинцев как «живой щит». В ISW подчёркивают, что это является нарушением норм международного гуманитарного права.
На Боровском направлении российские войска также проводили наступательные операции 27 и 28 сентября, однако не добились успеха. В тактическом районе Лимана россияне продолжали штурмовые действия, но не смогли продвинуться из-за контратак ВСУ. К востоку от Славянска российские силы атаковали в направлении Николаевки, но, по оценкам аналитиков, украинские контратаки не позволили им продвинуться вперёд.
Российские военные блогеры признают присутствие украинских войск в районе Часового Яра. Один из связанных с Кремлём блогеров 27 сентября заявил, что ВСУ продолжают проникать в город через Николаевку, которая, по его словам, остаётся «серой зоной».
«Силы обороны недавно продвинулись к юго-западу от Часового Яра», — говорится в отчёте ISW.
Аналитики считают, что российские войска, вероятно, не имеют полностью консолидированных позиций в Николаевке и Подольском. Также сообщается, что ВСУ, вероятно, выбили российские разведывательные группы с позиций к юго-западу от Дружковки. Российские военные блогеры отмечают ряд украинских контратак, которые, по их мнению, могут помешать попыткам РФ окружить Дружковку с юго-запада.
ISW также сообщает, что украинские войска недавно продвинулись к юго-востоку от Орехова. Это подтверждают геолокационные видеозаписи, опубликованные 27 сентября, на которых зафиксирован удар российских войск по украинским позициям к югу от Малой Токмачки. Это может свидетельствовать о недавнем продвижении ВСУ в этом районе.