Володимир Кличко уклав свій перший шлюб у 1996 році, коли йому було 19 років. Першою дружиною відомого боксера стала модель Олександра Авізова.
За даними 24 Каналу, весілля Кличка і Авізової було дуже скромним — без святкувань, а наречена була одягнена просто. Олександра була на рік старшою за Володимира і вже мала дитину від першого шлюбу. Молоді люди почали жити разом як родина і, за словами Кличка, подарували одне одному багато радості.
Проте шлюб тривав недовго. У 1998 році пара розлучилася. Причини розриву не були озвучені, а Олександра повернула собі дівоче прізвище і зникла з публічного життя. Повідомлялося, що вона більше не підтримувала контактів із Кличком і не цікавилася його спортивною кар’єрою. Володимир після розлучення не поспішав будувати нові стосунки.
Перший шлюб Кличка залишається досить загадковим. Сам боксер неохоче згадує той період, а Олександра, яка працювала моделлю та акторкою рекламних кампаній, веде закритий спосіб життя і не спілкується зі ЗМІ.
Після розриву з Олександрою Кличко мав кілька стосунків, але головною жінкою в його житті стала американська акторка Гайден Панеттьєрі. Вони були заручені, хоча офіційно не одружені, і у них народилася донька. Проте і ці стосунки завершилися розривом. За інформацією, після пологів Панеттьєрі переживала депресію та мала проблеми з алкоголем і наркотиками, через що Володимир забрав доньку в Україну до своєї мами, яка допомагає з вихованням онуки.