Кирилівська церква в Києві зберегла унікальні настінні розписи ХІІ століття, що поєднують середньовічний живопис із пізнішими доповненнями кінця ХІХ століття. Ці фрески є одними з найдавніших і найбільш детальних в Україні, а також містять несподівані сюжетні й технічні особливості.

Фрески Кирилівської церкви загальною площею близько 800 квадратних метрів дійшли до наших днів попри руйнування храму під час монгольської навали 1240 року. Тоді ординці зняли свинцевий дах, а місцеві грабіжники розграбували княжі поховання. Відсутність даху тривала до початку XVII століття, коли князь Костянтин Острозький розпочав реконструкцію. Середньовічні розписи вдалося зберегти завдяки тому, що у XVII–XVIII століттях їх забілили, а не знищили, що врятувало їх від повного зникнення.

Техніка виконання фресок — «а секко», тобто по сухому тиньку, дозволяла художникам працювати без поспіху, детально опрацьовувати композиції та виправляти помилки. Фарби на основі рослинного клею, яєчного жовтка чи казеїну після висихання майже не змінюють кольору. Ця технологія була випереджальною для свого часу і нагадує техніку, якою Леонардо да Вінчі написав «Таємну вечерю» через кілька століть. Підписи на розписах виконані слов’янською графікою, що свідчить про роботу місцевих майстрів, на відміну від Софії Київської, розписаної візантійцями.

У південній апсиді збереглося 13 фресок, серед яких іконографічний життєпис святих Афанасія та Кирила Александрійських. Вони зображені як сучасники, що нагадує середньовічний комікс для неписьменних парафіян. Особливо цікава фреска «Кирило навчає царя», де правитель одягнений у давньоруський княжий одяг XII століття, що, за припущеннями, є князем Всеволодом Ольговичем, засновником церкви. Розписи відходять від суворих візантійських канонів, додаючи побутові деталі.

Окрему увагу привертають фрагменти композицій Страшного суду — найдавніші й найдетальніші в Україні. Вони зображують пекельні муки з назвами «Тьма кромєшна», «Мраз лютий», «Черв невисипний», «Смола кипляча», а також пекельну ріку і Змія. Ці образи доповнювалися у XIX столітті, зокрема Михайлом Врубелем. У композиціях раю присутній гендерний парадокс: на небо потрапляють лише праведні жіночі душі під проводом апостола Петра, а в пекло — виключно чоловіки. За версією дослідниці Марини Проніної, це пов’язано з уявленнями про відповідальність чоловіка за себе і дружину перед Богом.

У кінці ХІХ століття реставраційні роботи під керівництвом Адріяна Прахова надали церкві сучасного вигляду. Для відновлення розписів і створення ікон запросили молодого Михайла Врубеля. Його робота викликала скандал, бо образи писалися з реальних моделей: ікона «Божа Мати з Одигітрією» поєднувала обличчя італійської натурниці та дружини Прахова Емілії. Врубель закохався у дружину свого керівника, що призвело до його відрядження до Венеції і, за деякими думками, сприяло подальшому психічному розладу художника.

Роботи Врубеля в Кирилівській церкві залишилися одними з найвиразніших зразків релігійного живопису кінця ХІХ століття, що не поступаються кращим творам Ренесансу. Церква зберігає у собі поєднання середньовічної духовності, технічної майстерності та особистих драм, що відбилися у її настінних розписах.